Эфиры холестерина что это

Эфиры холестерина

В ряде исследований было показано, что химически модифицированные ЛПНП (ацетилированные, ацетоацетилированные, сукцинилированные или обработанные малоновым диальдегидом) при инкубации с макрофагами захватывались последними столь интенсивно, что в клетках происходило массивное накопление эфиров холестерина и появление большого числа липидных вакуолей, свойственных пенистым клеткам [Goldstein J.

Оглавление:

L. et al., 1979; Mahley R. W., 1979; Fogelman A. M. et al., 1980].

В других исследованиях выявлялось, что β-ЛПОНП (разновидность ЛП, появляющаяся в крови при алиментарной гиперхолестеринемии и ГЛП III типа) взаимодействуют со специфичен скими рецепторами макрофагов и также захватываются путем нерегулируемого эндоцитоза [Mahley R. W. et al., 1980].

При этом отмечается 20 — 160-кратное увеличение содержания эфиров холестерина в клетках, причем последние морфологически становятся похожими на пенистые клетки.

Аналогичные данные были получены при инкубации макрофагов с иммунными комплексами ЛПНП — IgG или ЛПОНП — IgG [Климов А. Н. и др. 1984].

Эфиры холестерина, накапливающиеся в макрофагах, отличаются от первоначально доставленных. Если плазменные модифицированные ЛПНП содержат в основном линолеат холестерина, то эфиры, накапливающиеся в макрофагах, — олеат холестерина.

Это объясняется тем, что поступившие в макрофагальную клетку эфиры холестерина подвергаются гидролизу в лизосомном аппарате при действии кислой липазы.

Освободившийся холестерин проходит через лизосомные мембраны в цитоплазму клетки, где судьба его может быть двоякой. Часть холестерина экскретируется клеткой, причем экскреция его протекает только при наличии в среде акцепторов холестерина (ЛПВП, эритроциты и др.).

Другая часть холестерина поступает в эндоплазматический ретикулум, где снова реэстерифицируется при участии олеиновой кислоты, АТР и коэнзима А и действии фермента ацилкоэнзим Α-холестерин-ацилтрансферазы [Brown М. et al., 1980].

Превращения эфиров холестерина в макрофагальной клетке [Brown М. et al., 1980]. ATP и AMP — соответственно аденозинтрифосфорная и аденозинмонофосфорная кислоты; СоА — коэнзим А; PPн — неорганический фосфат.

При этом образуются эфиры холестерина с олеиновой кислотой. Рецепторы к модифицированным ЛП имеют и гладкомышечные клетки артерий.

под редакцией Г.И.Косицкого

Эта информация для ознакомления, за лечением обратитесь к врачу.

Источник: http://www.serdechno.ru/preventivnaya_kardiologiya/ateroskleroz/7554.html

Из чего состоит холестерин: состав, свойства, формула, структура

Не стоит холестерин путать с жирами. Это особое воскообразное вещество, которое имеет свое строение, свойства и структурную формулу. Он относится к стероидам, потому что в его составе обнаружены циклические структуры. Структурная формула холестерина записывается так: С27Н46О. Она была открыта в 1888 году, хотя до этой поры учеными использовалась ошибочная химическая формула холестерина — С26Н44О. Его молекулярная масса равна 386.654 г/моль. В нормальных условиях в очищенном виде он представляет собой вещество, состоящее из маленьких кристалликов. Их температура плавления около 149 °С. При дальнейшем повышении температуры они закипают (около 300°С).

Впервые свое внимание на строение холестерина обратили два химика из Германии. Это были А.Виндаус и Г.Виланд. Они получили данное вещество из кожного жира и проанализировали его состав. На основе их выводов и дальнейших открытий ученых можно рассматривать свойства этого вещества.

Строение и свойства холестерина

Вы очень сильно рискуете, если имеете высокий холестерин! МИНЗДРАВ РФ утверждает, что высокий холестерин — предвестник инфаркта или инсульта!

В крови человека находятся четыре основные группы липидов. Это холестерин и его эфиры, фосфолипиды и триглицериды, а также жирные кислоты. Особый интерес вызывает у большинства людей его строение. Содержится это вещество в клеточных мембранах все живых организмов. В воде он совсем не растворяется, но образует с ней коллоидный раствор. Попадая в воду, кристаллики не растаивают, но они практически не видны глазу из-за своих небольших размеров. Зато при этом четко наблюдается помутнение воды. Легко растворяется в органических растворителях и жирах. Можно наблюдать его полное растворение в ацетоне, бензоле, амиловом и этиловом спирте, уксусной кислоте.

При соединении его с жирными кислотами образуется эфир холестерина.

Основное свойство данного ингредиента заключается в том, что он может образовывать молекулярные комплексы с белками, кислотами, солями, аминами и прочими веществами.

В крови он синтезируется из ланостерина. Воскообразные свойства этого вещества, подаренные ему природой, делают его основой скелета клеток. Это доказывает то, что в каждой клеточке человеческого тела содержится это вещество или в свободном виде, или представляя сложные эфиры. Оно необходимо для поддержания их формы. Огромное количество его содержится в мозге.

До сих пор еще идут споры и точно не определено, из чего состоит и как используется эфирный подвид, поэтому его исследование продолжается в медицинских клиниках.

«ХОЛЕДОЛ – современный препарат, который помогает снизить холестерин без вреда остальным органам за 2 недели!»

Отзывы и комментарии

Отзывов и комментариев пока нет! Пожалуйста, высказывайте свое мнение или что-нибудь уточняйте и добавляйте!

Оставить отзыв или комментарий

Препараты для снижения холестерина

Врачи в один голос утверждают, что Холедол это шедевр фармацефтического производства. Он снижает «плохой» холестерин за 2.

Действие двухфазного концентрата Холестоп наступает уже через 10 минут после попадания в организм.

ДИА-НОВОСТИ

Хочу всё знать!

О Диабете
Типы и виды
Питание
Лечение
Профилактика
Заболевания

ВНИМАНИЕ! ИНФОРМАЦИЯ, ОПУБЛИКОВАННАЯ НА САЙТЕ, НОСИТ ИСКЛЮЧИТЕЛЬНО ОЗНАКОМИТЕЛЬНЫЙ ХАРАКТЕР И НЕ ЯВЛЯЕТСЯ РЕКОМЕНДАЦИЕЙ К ПРИМЕНЕНИЮ. ОБЯЗАТЕЛЬНО ПРОКОНСУЛЬТИРУЙТЕСЬ С ВАШИМ ЛЕЧАЩИМ ВРАЧОМ!

Копирование материалов разрешено только с указанием активной ссылки на первоисточник

Источник: http://www.saharniy-diabet.com/holesterin/process-vyrabotki-obrazovaniya/himicheskaya-strukturnaya-formula-sostav-svoystva

Холестерин — что это

Химическая формула холестерина

Каждый вид ферментов катализирует превращение определенных веществ (субстратов), иногда лишь единственного вещества в единственном направлении. Поэтому многочисленные биохимические реакции в клетках осуществляет огромное число различных ферментов. Ферментные препараты широко применяют в медицине. холестерин-эстеразы. Большинство организмов (за исключением некоторых микробов, кольчатых червей, моллюсков, иглокожих и акул) способно синтезировать Х. из сквалена.

У ряда животных постоянный уровень холестерина в организме регулируется по принципу обратной связи: при поступлении с пищей избытка Х. его биосинтез в клетках организма ингибируется (угнетается). У человека этот механизм контроля отсутствует, поэтому содержание Х. в крови (в норме 150 — 200 мг%) может заметно возрастать, особенно в возрасте 30 — 60 лет при жирной диете. Это способствует закупорке жёлчных протоков, жировой инфильтрации печени, образованию жёлчных камней и отложению в стенках кровеносных сосудов, содержащих Х., атеросклеротических бляшек.

Больше о холестерине смотрите в литературе:

  • Биосинтез липидов. Симпозиум VII, М., 1962 (Тр. V Международного биохимического конгресса, т. 7);
  • Мясников А. Л., Гипертоническая болезнь и атеросклероз, М., 1965;
  • Хефтман Э. М., Биохимия стероидов, пер. с англ., М., 1972;
  • Schwartzman A., Cholesterol and the heart, N. Y., 1965.

Найти ещё что-нибудь интересное:

  • Перед применением информации проконсультируйтесь с врачом[en] ! Марк Твен : Будьте осторожны при чтении книг о здоровье[en] . Вы можете умереть[en] от опечатки.

Понравилась статья? Лайкните, комментируйте, поделитесь с друзьями! Получите +1 к Карме 🙂

Похожие статьи:

Поздравляем с Новым 2013 годом!

Кровотечение — виды, меры по остановке

Комментарии к статье

Внимание! Реклама, сквернословие, спам и пр. не по теме статьи удаляется.

Результатом неправильного питания, злоупотребления жирной пищей является повышение уровня холестерина в крови. Высокий уровень холестерина значительно повышает риск развития таких смертельных заболеваний, как инсульт и инфаркт. Снизить уровень холестерина в крови поможет целебный рецепт на основе огуречного сока, его следует применять в «огуречный» сезон.

Рецепт целебного средства против холестерина: необходимо кмл свежевыжатого огуречного сока добавить одну столовую ложку меда. Принимать целебное средство следует три раза в день за полчаса до приема пищи. Курс лечения – как минимум одна неделя, но можно принимать целебное средство весь «огуречный» сезон.

Огуречный сок обладает огромным количеством полезных свойств: он играет важную роль в нормализации обменных процессов, очищает организм, насыщает его витаминами, макро и микроэлементами. Сок содержит большое количество калия и натрия, которые особенно полезны для сердечно-сосудистой системы.

Приготовить огуречный сок можно любым доступным для вас образом от соковыжималки до мясорубки. Не снимайте кожуру – в ней содержится большое количество полезных веществ. Свежевыжатый огуречный сок необходимо употребить в течение первых 30 минут, далее он растеряет большее количество своих целебных свойств.

Противопоказаниями к лечению огуречным соком являются серьезные заболевания желудочно-кишечного тракта и почек.

Понизить уровень вредного холестерина можно при помощи льняного семени (ознакомьтесь с противопоказаниями), которое продается в аптеках. Постоянно добавляйте его в пищу, которую едите. Предварительно его можно перемолоть на кофемолке. Давление не будет подскакивать, сердце станет спокойнее, а заодно улучшится работа желудочно-кишечного тракта. Все это будет происходить постепенно. Конечно, питание должно быть здоровым.

Купите в аптеке цветки липы. Смолите их на кофемолке. Каждый день 3 раза принимайте по 1 ч. ложке порошка. Курс 1 месяц. Этим вы понизите холестерин в крови, выведите шлаки из организма и одновременно похудеете. У некоторых потеря 4 кг. Улучшится самочувствие и внешний вид.

Уровень холестерина можно снизить без проблем!

Надо с вечера залить полстакана фасоли или гороха водой и оставить на ночь. Утром воду слить, заменить ее свежей, добавить на кончике чайной ложки питьевой соды (чтобы не возникало газообразования в кишечнике), сварить до готовности и съесть это количество в два приема. Курс снижения холестерина должен длиться три недели. Если съедать в день не менее 100 г фасоли, то содержание холестерина снижается на 10% за это время.

Люцерна посевная выведет «плохой» холестерин.

Стопроцентное средство от повышенного холестерина — это листья люцерны посевной. Лечиться надо свежей травой. Выращивать дома и, как только появятся ростки, состричь их и есть. Можно выжимать сок и пить по 2 ст.л. 3 раза в день. Курс лечения — месяц.

Люцерна очень богата минералами и витаминами. Она способна помочь и при таких заболеваниях, как артрит, ломкость ногтей и волос, остеопороз. Когда уровень холестерина станет нормальным по всем показателям, соблюдайте диету и ешьте только полезную пищу.

Источник: http://www.doctorate.ru/xolesterin-eto/

Холестерин

Схема равновесия холестерина в организме (табл. 13—3) представлена ис-ходя из того, что холестерин синтезируется из ацетата в печени и слизистой обо-лочке кишечника и высвобождается в плазму в составе липопротеинов.

Таблица 13—3. Равновесие холестерина в организме

Холестерин, мг/сут Поступление:

синтезируется 500—1000 всасывается в кишечникеРасход: 500—1400 экскретируется с желчью (холестерин и желчные кислоты) и каломэкскретируется через кожу расходуется на синтез стероидных гормонов 80—100 Непостоянное количество теряется при беременности и лактации То же откладывается в тканях » »

Биосинтезу холестерина способствует ряд условий. К ним относятся избыточ-ная калорийность диеты, содержание в ней насыщенных жиров и, вероятно, общее со-держание жира. Низкокалорийная и «голодная» диеты ингибируют синтез холестерина. Как будет показано далее, некоторые фармакологические средства действуют путем изменения биосинтеза холестерина, хотя ранее предложенные мощные средства, та-кие, как трипаранол, обладающие этой активностью, оказались слишком токсичными, чтобы их можно было использовать в терапевтических целях.

Синтез холестери-на может тормозиться также самим присутствием этого соединения в клетках печени, что известно под названием торможения по механизму обратной связи. Подобно этому присутствие желчных кислот через аналогичный механизм тормозит дальнейший синтез желчных кислот из холестерина. У человека, однако, торможение синтеза холестери-на никогда не достигает такой„степени, чтобы предотвратить повышение его концен-трации в плазме при достаточном содержании его в диете.

Отток холестерина из плазмы обусловливается его расходованием не только на строительство мембран растущих клеток, куда он доставляется в виде ЛПНП, но и на синтез стероидных гормонов и желчных кислот.

Главный путь экскреции холестерина из организма начинается в печени, в которой он секретируется непосредственно в желчь и в ко-торой из него синтезируются, а затем выделяются в желчь желчные кислоты.

За сутки организм теряет приблизительно 600—1000 мг холестерина. Около 60% этого количества приходится на долю неизме-ненного холестерина (или копростанола), а остальные 40% —на долю вторичных желчных кислот.

Основной формой холестерина, присутствующей в крови, явля-ются его эфиры, которые образуются под действием ЛХАТ и составляют 70—80% от об-щего холестерина плазмы. Эти эфиры представлены в основном линолеатом холестери-на, затем олеатом,. пальмитатом и стеаратом холестерина. В эфирах холестерина содержится небольшое количество арахидоновой кислоты. В тканях организма холе-стерин присутствует преимущественно в свободной форме, за исключением запасов эфиров холестерина в надпочечниках и других синтезирующих стероиды эндокринных железах,, откуда он легко высвобождается по мере надобности. Некоторое количест-во эфиров холестерина присутствует и в печени, но вообще говоря, ткани содержат только свободный холестерин, находящийся главным образом в клеточных мембранах. Наконец, следует подчеркнуть и ту особенность холестерина, что, однажды появив-шись в организме, он сохраняет свою структуру вплоть до экскреции. Ткани лишены способности разрушать стероидное ядро, что происходит в отношении структуры дру-гих липидов, таких, как триглицериды.

Источник: http://bib.social/endokrinologiya_1005/holesterin-54569.html

Холестерин и липиды крови

1. Холестерин и его эфиры

4. Неэтерифицированные жирные кислоты.

Эфир холестерина — это холестерин в соединении с жирной кислотой.

Триглицериды – это липиды, которые в непрофессиональной среде именуют жирами. Триглицерид представляет собой молекулу глицерина и три молекулы жирных кислот.

Глицерин присутствует в большинстве моющих и косметических препаратов и является многоатомным спиртом.

А жирные кислоты – это кислоты органического происхождения, которые включены в формулу жира и обычно обладающие углеводным хвостом (пятнадцать или даже семнадцать атомов углерода).

Фосфолипиды – это сложные липиды, в состав которых входят жирные кислоты, глицерин, фосфорная кислота и азотистый компонент. Эти вещества присутствуют в клеточных оболочках всех живых организмов на планете.

Если фосфолипид, триглицерид или холестерин соединяется с протеином, образуется сложное соединение – липопротеид.

Для устранения из организма излишков холестерина в нем вырабатываются липопротеины высокой плотности. Они эвакуируют холестерин в печень, где тот расщепляется до состояния жирных кислот и выводится в кишечник.

Здоровью может навредить не только собственно холестерин, как комбинация его высокого уровня и малого количества липопротеидов высокой плотности, а также нарушения целостности сосудистой стенки. В связи с этим предпочтительнее удерживать количество холестерина в пределах нормы.

Количество холестерина в крови увеличивается при сахарном диабете, атеросклерозе, недугах печени, гиперхолестеринемии генетического характера.

Устанавливается легкая гиперхолистеринемия при уровне холестерина от 5,2 до 6,5 ммоль\л,

Средняя гиперхолестеринемия при содержании от 6,7 до 7,8 ммоль\л,

Высокая гиперхолестеринемия при содержании в крови более 7,8 ммоль\л.

Увеличивается количество липопротеидов высокой плотности при хроническом алкоголизме.

А уменьшается уровень при лимфогранулематозе, недугах печени, а также при парентеральном получении питательных веществ.

  • Для людей от двадцати до тридцати лет — 2,5
  • Для людей от сорока до шестидесяти лет, не имеющих симптомы атеросклероза – 3,0 – 3,5
  • Для людей с ишемической болезнью сердца выше 4,0.
Читать еще:
Отзывы
Оставить отзыв

Вы можете добавить свои комментарии и отзывы к данной статье при условии соблюдения Правил обсуждения.

Источник: http://www.tiensmed.ru/news/post_new11232.html

Для пациентов

Разное

  • Медицина и здоровье
  • Для пациентов
  • Для врачей
  • Новости медицины
  • Медицинский форум

Холестерин относится к группе стероидов (как половые гормоны и желчные кислоты), так как содержит в своем составе циклические структуры.

Эфир холестерина = холестерин + жирная кислота.

Триглицериды — это то, что обычно в обиходе называется жирами. Триглицерид = глицерин + 3 жирные кислоты.

Глицерин — это многоатомный спирт, известный женщинам как составная часть многих косметических средств.

Жирная кислота — это органическая кислота, входящая в состав жира, часто она имеет большой углеводородный хвост (если у уксусной кислоты он составляет 1 атом углерода, то у пальмитиновой их 15, а у стеариновой целых 17).

Фосфолипиды — это сложные липиды, состоящие из глицерина, жирных кислот, фосфорной кислоты и какого-либо азотсодержащего соединения. Они входят в состав мембран клеток животных, растений, микроорганизмов.

Если жирная кислота не входит в состав жира, то она называется неэтерифицированной.

Холестерин, триглицериды и фосфолипиды образуют комплексы с белками — липопротеиды.

Холестерин.

  • Функции холестерина:
    • входит в состав мембраны клеток
      • регулирует ее проницаемость
      • регулирует активность мембранных ферментов
    • является предшественником некоторых биологически активных веществ
      • стероидных гормонов
      • витаминов группы D
      • желчных кислот.
    • пища (яйца, сливочное масло и др.)
    • синтез из ацетилКоА в печени и в кишечнике (в самом организме).
  • Удаление избытка холестерина происходит с помощью липопротеинов высокой плотности. Они переносят холестерин в печень, далее он превращается в желчные кислоты, которые выделяются с желчью в кишечник.

    Опасен не столько сам холестерин, сколько сочетание его высокой концентрации в сыворотке крови с низким содержание ЛПВП и повреждением внутренней стенки сосудов, поэтому лучше все-таки не рисковать и иметь нормальный уровень холестерина.

  • Когда уровень холестерина в крови повышается.
    • при атеросклерозе
    • при сахарном диабете
    • при заболеваниях печени
    • при наследственной гиперхолестеринемии (наследственное заболевание, проявляющееся повышением уровня холестерина в крови, а следственно ранним развитием атеросклероза).
  • Когда уровень холестерина в крови понижается.
    • при тиреотоксикозе
    • при кахексии (истощение)
    • при остром панкреатите.

    Если тиреотоксикоз развивается в пожилом возрасте, то уровень холестерина может быть нормальным или даже повышенным.

Липопротеиды высокой плотности (ЛПВП, a -липопротеиды).

  • Функции липопротеидов высокой плотности:

Липопротеиды высокой плотности переносят жирные кислоты, холестерин, фосфолипиды, триглицериды. По сравнению с другими транспортными формами (хиломикронами, липопротеидами низкой и очень низкой плотности) они содержат много белка и поэтому более прочные. Проникая в стенку сосуда, они не только не «разваливаются» с высвобождением холестерина, а наоборот «захватывают» его и уносят в печень.

  • Когда уровень липопротеидов высокой плотности в крови повышается.
  • Когда уровень липопротеидов высокой плотности в крови понижается.
    • при обтурационной желтухе и других заболеваниях печени
    • при лимфогранулематозе
    • у людей, находящихся на парентеральном питании (в/в введение пищевых веществ — глюкозы, жировых эмульсий, белковых препаратов).
  • Коэффициент атерогенности:

    (без признаков атеросклероза)

    Использованная литература:

    • Норма в медицинской практике. Справочное пособие. — М.: МЕДпресс, 2000.с.
    • Данилова Л.А. Анализы крови и мочи. — 2-е изд., перераб и доп. — СПб., ЗАО «Салит» — ООО «Издательство Деан», 1999.с.
    • Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия: Учебник/ Под ред. С.С. Дебова. — М.: Медицина, 1983, 752 с., ил.
    • Инькова А.Н. О чем говорят анализы/ Серия «Медицина для Вас». — Ростов н/Д: «Феникс», 2000. — 96 с.

    Источник: http://www.gradusnik.ru/rus/medall/lab/w28c-hollip/

    / Холестерин

    Холестерин или холестерол – это стероид, характерный только для животных организмов. Относится к классу стеринов (стерилов). Для стеринов характерно наличие гидроксильной группы в положении 3, а также боковой цепи в положении 17. У холестерина – все кольца находятся в транс-положении; кроме того, он имеет двойную связь между 5-м и 6-м углеродными атомами. Следовательно, холестерин является ненасыщенным спиртом:

    Ядро, образованное гидрированным фенантреном (кольца А, В и С) и циклопентаном (кольцо D). Циклопентанпергидрофенантрен (общая структурная основа стероидов)

    Кольцевая структура холестерина отличается значительной жесткостью, тогда как боковая цепь – относительной подвижностью. Итак, холестерин содержит спиртовую гидроксильную группу при С-3 и разветвленную алифатическую цепь из 8 атомов углерода при С-17. Химическое название холестерина 3-гидрокси-5,6-холестен. Гидроксильная группа при С-3 может быть этерифицирована высшей жирной кислотой, при этом образуются эфиры холестерина (холестериды)

    В печени синтезируется более 50% холестерола, в тонком кишечнике%, остальной холестерол синтезируется в коже, коре надпочечников, половых железах. В цитоплазме холестерин находится преимущественно в виде эфиров с жирными кислотами, образующих вакуоли. В плазме крови как неэтерифицированный, так и этерифицированный холестерин транспортируется в составе липопротеинов. В сутки в организме синтезируется около 1 г холестерола; с пищей поступаетмг. Он является компонентом клеточных мембран, предшественником при синтезе желчных кислот, стероидных гормонов, витамина D.

    История открытия. В 1769 году Пулетье де ла Сальполучил изжелчных камнейплотное белое вещество («жировоск»), обладавшее свойствамижиров. В чистом виде холестерин был выделен химиком, членом национального Конвента и министром просвещенияАнтуаном Фуркруав 1789 году. В 1815 годуМишель Шеврёль, тоже выделивший это соединение, назвал его холестерином («холе» — желчь, «стерин» — жирный). В 1859 годуМарселен Бертлодоказал, что холестерин принадлежит к классу спиртов, после чего французы переименовали холестерин в «холестерол». В ряде языков (русском, немецком, венгерском и др.) сохранилось старое название — холестерин.

    Синтез холестерина начинается с ацетил-КоА. Биосинтез холестерина можно разделить на четыре этапа. На первом этапе (1) из трех молекул ацетил-КоА образуется мевалонат (С6). На втором этапе (2) мевалонат превращается в «активный изопрен», изопентенилдифосфат. На третьем этапе (3) шесть молекул изопрена полимеризуются с образованием сквалена (С30). Наконец, сквален циклизуется с отщеплением трех атомов углерода и превращается в холестерин (4). На схеме представлены только наиболее важные промежуточные продукты биосинтеза.

    1. Образование мевалоната. Превращение ацетил-КоА в ацетоацетил-КоА и затем в З-гидрокси-З-метилглутарил-КоА (3-ГМГ-КоА) соответствует пути биосинтеза кетоновых тел (подробно см. рис. 305), однако этот процесс происходит не в митохондриях, а в эндоплазматическом ретикулуме (ЭР). 3-ГМГ-КоА восстанавливается с отщеплением кофермента А с участием 3-ГМГ-КоА-редуктазы, ключевого фермента биосинтеза холестерину (см. ниже). На этом важном этапе путем репрессии биосинтеза фермента (эффекторы: гидроксистерины), а также за счет взаимопревращения молекулы фермента (эффекторы: гормоны) осуществляется регуляция биосинтеза холестерина. Например, фосфорилированная редуктаза представляет собой неактивную форму фермента; инсулин и тироксин стимулируют фермент, глюкагон тормозит; холестерин, поступающий с пищей, также подавляет 3-ГМГ-КоА-редуктазу.

    2. Образование изопентенилдифосфата. Мевалонат за счет декарбоксилирования с потреблением АТФ превращается в изопентенилдифосфат, который и является тем структурным элементом, из которого строятся все изопреноиды.

    3. Образование сквалена. Изопентенилдифосфат подвергается изомеризации с образованием диметилаллилдифосфата. Обе С5-молекулы конденсируются в геранилдифосфат и в результате присоединения следующей молекулы изопентенилдифосфата образуют фарнезилдифосфат. При димеризации последнего по типу «голова к голове» образуется сквален. Фарнезилдифосфат является также исходным соединением для синтеза других полиизопреноидов, таких, как долихол и убихинон.

    4. Образование холестерина. Сквален, линейный изопреноид, циклизуется с потреблением кислорода в ланостерин, С30-стерин, от которого на последующих стадиях, катализируемых цитохромом Р450, отщепляются три метильные группы, вследствие чего образуется конечный продукт — холестерин. Описанный путь биосинтеза локализован в гладком ЭР. Синтез идет за счет энергии, освобождающейся при расщеплении производных кофермента А и энергетически богатых фосфатов. Восстановителем при образовании мевалоната и сквалена, а также на последних стадиях биосинтеза холестерина является НАДФН + Η+. Для этого пути характерно то, что промежуточные метаболиты можно подразделить на три группы: производные кофермента А, дифосфаты и высоко липофильные соединения (от сквалена до холестерина), связанные с переносчиками стеринов.

    Этерификация холестерола. В некоторых тканях гидроксильная группа холестерола этерифицируется с образованием более гидрофобных молекул — эфиров холестерола. Реакция катализируется внутриклеточным ферментом АХАТ (ацилКоА: холестеролаиилтрансферазой). Реакция этерификации происходит также в крови в ЛПВП, где находится фермент ЛХАТ (лецитин: холестеролацилтрансфераза). Эфиры холестерола — форма, в которой они депонируются в клетках или транспортируются кровью. В крови около 75% холестерола находится в виде эфиров.

    Для продолжения скачивания необходимо собрать картинку:

    Источник: http://studfiles.net/preview//

    Общий холестерин и его фракции

    Холестерин — одноатомный спирт, в молекуле которого имеется ядро циклопентанпергидрофенатрена. Он является компонентом клеточных мембран, предшественником при синтезе желчных кислот, стероидных гормонов (глюкокортикоидов, альдостерона, половых гормонов), витамина D, обнаруживается во всех тканях и жидкостях организма как в свободном состоянии, так и в виде эфиров с жирными кислотами, преимущественно с линолевой (около 10% всего холестерина). Синтез холестерина происходит во всех клетках организма. Основными транспортными формами в крови являются α‑, β‑ и преβ‑липопротеины (или, соответственно, липопротеины высокой, низкой и очень низкой плотности). В плазме крови холестерин находится главным образом в форме сложных эфиров (60‑70%). Эфиры образуются либо в клетках в реакции катализируемой ацил-КоA-холестерин-ацил­трансферазой, использующей в качестве субстрата ацил‑КоA, либо в плазме в результате работы фермента лецитин-холестерин-ацил­трансферазы, осуществляющей перенос жирной кислоты со второго атома углерода фосфатидилхолина на гидроксильную группу холестерина. В плазме крови главными источниками холестерина и фосфатидилхолина для реакции служат липопротеины высокой и низкой плотности, этим путем образуется большая часть эфиров холестерина плазмы.

    Для определения содержания холестерина в крови используют следующие методы:

    1. Титрометрические.
    2. Гравиметрические.
    3. Нефелометрические.
    4. Тонкослойная и газожидкостная хроматография.
    5. Полярографические методы, позволяют определять общий и свободный холестерин в присутствии ферментов холестеролоксидаз и холестеролэстераз.
    6. Флюориметрия по реакции с о‑фталевым альдегидом и другими реактивами.
    7. Ферментативные методы — определение протекает в одной пробирке, но в несколько этапов: ферментативный гидролиз эфиров холестерина, окисление холестерина кислородом воздуха с образованием холест‑4‑ен‑3‑ола и перекиси водорода. В качестве ферментов применяются холестеролоксидаза, холестеролэстераза, пероксидаза, каталаза. Ход реакции можно регистрировать:
    • спектрофотометрически по накоплению холестенола.
    • по убыли кислорода в среде.
    • по изменению окраски раствора, в качестве хромогенов — индикаторов протекания реакций — используются 4‑гидроксибензоат, 4‑амино­феназон, 4‑аминоантипирин.

    Все эти методы весьма специфичны и хорошо воспроизводимы.

    1. Колориметрические методы, в основе которых лежат следующие цветные реакции:
    • реакция Биоля‑Крофта с использованием персульфата калия, уксусной и серной кислоты и с появлением красного окрашивания.
    • реакция Ригли, базирующаяся на взаимодействии холестерина с реактивом, в составе которого имеются метанол и серная кислота.
    • реакция Чугаева, в которой появляется красное окрашивание после реакции холестерина с ацетилхлоридом и хлористым цинком.
    • реакция Либермана‑Бурхарда, при которой холестерин окисляется в сильно кислой абсолютно безводной среде с образованием сопряженных двойных связей. В результате образуется соединение холестагексаена с концентрированной серной кислотой изумрудно‑зеленого цвета с максимумом абсорбции при 410 и 610 нм. Особенностью этой реакции является отсутствие стабильности окрашивания. В литературе можно встретить разное соотношение ингредиентов в реактиве Либерман-Бурхарда: чем выше содержание уксусного ангидрида, тем с большей скоростью протекает реакция. Протеканию реакции способствуют сульфосалициловая, паратолуенсульфоновая, диметилбензол‑сульфоновая кислоты. С эфирами холестерина реакция идет медленнее, чем со свободным холестерином, скорость возрастает при повышении температуры, свет оказывает разрушающее воздействие на продукты реакции. Все методы, основанные на реакции Либерман-Бурхарда, подразделяются на прямые и непрямые:
    • реакция Калиани‑Златкиса‑Зака, заключающаяся в появлении красно‑фиолетового окрашивания раствора при окислении холестерина хлорным железом в уксусной и концентрированной серной кислотах. Эта реакция в 4‑5 раз чувствительнее, чем реакция Либерман‑Бурхарда, но менее специфична.

    Унифицированными методами являются колориметрические методы Илька и Калиани-Златкис-Зака.

    Определение содержания общего холестерина

    в сыворотке крови методом Илька

    Принцип

    Основан на реакции Либерман‑Бурхарда: в сильно кислой среде в присутствии уксусного ангидрида происходит дегидратация холестерина с образованием окрашенного в зеленовато‑синий цвет бисхолестадиенилмоносульфоновой кислоты.

    Нормальные величины

    Определение количества общего холестерина

    в сыворотке крови методом Златкис‑Зака

    Принцип

    Свободный и эфирносвязанный холестерин окисляется хлорным железом в присутствии уксусной, серной и фосфорной кислот с образованием ненасыщенных продуктов, окрашенных в фиолето‑красный цвет.

    Нормальные величины

    Определение содержания общего холестерина

    ферментативным методом по набору «Новохол»

    Принцип

    Основан на использовании сопряженных ферментативных реакций, катализируемых: 1) холестеролэстеразой, катализируещей гидролиз эфиров холестерина до свободного холестерина; 2) холестеролоксидазой, катализирующей превращение холестерина в холестенон с образованием перекиси водорода; 3) пероксидазой, катализирующей в присутствии фенола окисление перекисью водорода 4‑аминоантипирина с образованием окрашенного продукта розово‑малинового цвета.

    Нормальные величины

    Влияющие факторы

    Завышение результатов при колориметрических методах исследования происходит при высоком содержании в пробе билирубина, гемоглобина, витамина A; при ферментативном методе — оксикортикостероидов и применении антикоагулянтов (фторидов, оксалатов).

    Клинико‑диагностическое значение

    Сыворотка

    Существенное повышение содержания холестерина отмечается при гиперлипопротеинемии IIa типа (семейная гиперхолестеринемия), IIb и III типа (полигенная гиперхолестеринемия, семейная комбинированная гиперлипидемия), умеренное повышение наблюдается при гиперлипопротеинемии I, IV, V типа, а также заболеваниях печени (внутри‑ и внепеченочный холестаз), заболеваниях почек, злокачественных опухолях поджелудочной железы, гипотиреозе, заболеваниях сердечно‑сосудистой системы, беременности, сахарном диабете.

    Снижение выявляется при гипертиреозе, циррозе печени, злокачественных опухолях печени, гипопротеинемии и аb‑липопротеинемии.

    Спинномозговая жидкость

    Накопление холестерина выявляется при менингите, опухоли или абсцессе мозга, кровоизлияниях в мозг, при рассеяном склерозе.

    Снижение значений обнаруживается при церебральной и кортикальной атрофии.

    Определение концентрации свободного и

    этерифицированного холестерина в сыворотке крови

    Свободный холестерин способен образовывать с дигитонином, томатином, пиридинсульфатом труднорастворимые соединения. Чаще всего применяют водно‑спиртовый или изопропаноловый раствор дигитонина.

    Принцип

    Холестерин экстрагируют из сыворотки с помощью изопропилового спирта, экстракт делят на две части, в одной определяют содержание общего холестерина. В другой порции экстракта свободный холестерин осаждают дигитонином, супернатант отбрасывают, а осадок растворяют и определяют содержание свободного холестерина любым методом. Содержание этерифицированного холестерина рассчитывают как разницу между общим и свободным.

    Нормальные величины

    Клинико‑диагностическое значение

    Коэффициент этерификации холестерина является важной функциональной пробой печени. Снижение коэффициента пропорционально снижению функции печени: острый и обострения хронического гепатита, механическая желтуха, цирроз печени. Степень этерификации также зависит от активности сывороточного фермента лецитин-холестерин-ацил-трансферазы, поэтому хранение пробы при комнатной температуре может изменить соотношение между свободной и этерифицированной фракцией холестерина.

    Определение содержания α‑холестерина

    Принцип

    Разделение α‑ и β‑липопротеинов основано на избирательной способности липопротеинов очень низкой и низкой плотности образовывать нерастворимые комплексы с гепарином в присутствии двухвалентных катионов Mn 2+ . Липопротеины высокой плотности при этом остаются в надосадке, где определяют содержание α‑холестерина любым способом.

    Определение α‑холестерина используется для расчета индекса атерогенности:

    Нормальные величины

    Клинико‑диагностическое значение

    Возрастание концентрации α‑холестерина клинически не значимо, наблюдается при доброкачественных состояниях. Снижение содержания α‑холестерина свидетельствует об угрозе атеросклероза.

    Возрастание индекса атерогенности до 4 и более наблюдается при ишемической болезни сердца и атеросклерозе.

    Вы можете спросить или оставить свое мнение.

    Источник: http://biokhimija.ru/lipidny-obmen/cholesterin

    Обмен эфиров холестерина

    В клетках этерификация холестерина происходит при действии ацил-КоА-холестерин-ацилтрансферазы (АХАТ):

    Ацил-КоА + Холестерин ® НS-КоА + Ацилхолестерин

    В клетках образуется в основном линолеилхолестерин. Эфиры находятся главным образом в цитозоле в составе липидных капель. Образование эфиров можно рассматривать, с одной стороны, как механизм удаления из мембран избыточного холестерина, а с другой стороны — как механизм запасания холестерина в клетке. Мобилизация запасов происходит при участии ферментов эстераз, гидролизующих эфиры холестерина:

    Ацилхолестерин + Н2О ® Жирная кислота + Холестерин

    Синтез и гидролиз эфиров происходят особенно активно в клетках коры надпочечников.

    В липопротеинах крови образование эфиров происходит при участии лецитин-холестерин-ацилтрансферазы (ЛХАТ), катализирующей перенос ацильного остатка с лецитина на холестерин. ЛХАТ образуется в печени, секретируется в кровь и присоединяется к липопротеинам. Наиболее активна ЛХАТ в ЛВП, где она локализована в поверхностном слое. Образующиеся здесь эфиры холестерина гидрофобны и погружаются в липидное ядро. В фосфолипидном монослое освобождается место для холестерина, которое может быть заполнено холестерином из клеточных мембран или из других липопротеинов. Таким образом, ЛВП в результате действия ЛХАТ оказываются ловушкой холестерина.

    Дата добавления:9 ; просмотров: 1192 ; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ

    Источник: http://helpiks.org/.html

    Большая Энциклопедия Нефти и Газа

    Эфир — холестерин

    Эфиры холестерина и эргостерина с л-то-луолсульфокислотой дают с метргловым спиртом простые метиловые эфиры, а эям-соединения превращаются в ненасыщенные углеводороды. В связи с этими исследованиями получены данные о сравнительной скорости образования различных простых эфиров.  [1]

    Эфиры холестерина получают этерификацией холестерина высшими жирными кислотами или их хлорангидридами.  [2]

    Эфиры холестерина предохраняют артерии от повреждения кровяным давлением.  [3]

    Таким способом разделены эфиры холестерина , свободный холестерин, каротин, группа жирных кислот, лецитин и некоторые неизвестные соединения.  [4]

    В этой системе наблюдалось разделение эфиров холестерина и триглицеридов, остальные же компоненты смеси оставались на старте.  [5]

    Фермент из микросом печени также гидролизует эфиры холестерина , но с меньшей скоростью, не обладает необходимой специфичностью и может гидролизовать и другие эфиры высших жирных кислот.  [6]

    Были также установлены значения ЭДЦ для эфиров холестерина и жирных кислот с длиной цепиуглеродных атома, не содержащей или содержащей до 6 двойных связей. Кениг и Бе-неке [457] сообщили о разделении с помощью ГЖХ энантиомер-ных О-трифторацетильных и О-триметилсилильных производных 2-оксикарбоновых кислот и разветвленных карбоновых кислот в виде диастереомерных эфиров () — 3-метил — 2-бутанола на капиллярных колонках с SE-30. В работе были разделены энантиомерные 2-оксипальмитаты, 2-оксимеристаты и 2-оксила-ураты, а также множество оксикарбоновых кислот с более короткими цепями, ГЖХ трифторацетильных и триметилсилильных производных этих соединений позволила получить более высокий выход компонентов с улучшенной формой пика на хромато-грамме.  [7]

    Поскольку эфиры / — холестерина значительно превосходят нормальные эфиры холестерина по реакционной способности, подобный механизм мог бы также объяснить тот факт, что галоидопроизводные и — толуолсульфонат холестерина подвергаются ацетолизу гораздо легче, чем соответствующие насыщенные соединения.  [8]

    Кауфман и Макус [52] достигли лучшего разделения эфиров холестерина , проводя в одном направлении адсорбционное хроматографирование, а в другом — хроматографирование с обращенными фазами на соответствующим образом обработанных пластинках.  [9]

    Метод тонкослойной хроматографии используют для разделения стероидов, эфиров холестерина , неорганических ионов, красителей и других веществ.  [10]

    Ультрафиолетовое изображение фокусируется на пленку, содержащую смесь эфиров холестерина , и в частности холестерилйодид. Это вещество легко фотохимически разлагается в области, освещаемой ультрафиолетовым светом. Тогда в этой области возникает изменение химического состава и, следовательно, шага спирали. Последнее наблюдается в видимом свете.  [11]

    Михалек и др. [56] также получили отличное разделение эфиров холестерина при хроматографирова-нии на слоях кремневой кислоты, пропитанных 0 5 % — ным раствором парафинового масла в эфире. В этом случае растворителем служила уксусная кислота. Копиус-Пееребоом [57, 58] предпочитает в качестве пропитывающего растворителя унде-кан, чтобы избежать затруднений, связанных с удалением парафиновых или силиконовых масел, которые мешают обнаружению некоторых компонентов, содержащихся в малых количествах в смесях ацетатов стеринов.  [12]

    Этим путем были количественно разделены углеводе-роды, стерины, эфиры холестерина , глицерины и жирные кислоты.  [13]

    Этим путем были количественно разделены углеводе-роды, стерины, эфиры холестерина , глипериды и жирные кислоты.  [15]

    Источник: http://www.ngpedia.ru/id622280p1.html